背面表现The Charter Oak：一株曾生长在Hartford的Wyllys庄园、于1856年倒下的白橡树。康涅狄格传统称，1687年Sir Edmund Andros企图接管殖民地时，Captain Joseph Wadsworth把1662年皇家宪章藏进树洞。
州长John G. Rowland向全州居民开放Connecticut Coin Design Competition。构想交由Connecticut Commission on the Arts；同一构想的五种图稿进入下一轮，审查委员会在州长批准下选出州级最终图案。州政府页面确认Hampton居民Andy Jones是Charter Oak构想投稿者。
Public Law 105-124把康涅狄格列为第五枚，因为该州于1788年1月9日成为第五个批准美国宪法的州。单一背面无法同时表现本州原住民历史与当代社会、殖民定居、海事和工业史、城市、景观、移民及不平等的政治参与历程。康涅狄格选择了一个紧凑的政治—自然象征：一株已经消失、却因传说代表宪章权利与自治的树。
故事始于康涅狄格从King Charles II取得的1662年皇家宪章。King James II把新英格兰并入Sir Edmund Andros统辖后，康涅狄格领导人拒绝交出宪章。传统把冲突定位于1687年10月31日的Hartford：房间突然变暗，宪章消失，Joseph Wadsworth把它带到Wyllys庄园一株有树洞的橡树中。
这段戏剧性叙述是传说，并非拥有完整目击记录的事实。与Connecticut State Library相关的历史研究指出，Wadsworth行动缺乏同期证据，熟悉的故事是在后世形成并不断增添细节。康涅狄格仍被纳入Dominion of New England；宪章消失并没有当场彻底击败Andros。其持久意义在于后人如何用这株树表达抗争、宪章权利与代议自治。
在公共记忆中，橡树最终盖过人物与文书本身。它于1856年8月21日在风暴中倒下，木材随后成为公民纪念物，形象也进入绘画、邮票与硬币。World Coin Book编辑解读：T. James Ferrell以宽阔树冠和外露根系把“持久”变成视觉主题；但币面省略宪章、Wadsworth、Andros、Wyllys庄园、这片土地的原住民历史，以及殖民政府参与权的限制。它表现的是州的记忆，不是完整事件。
财政部同期记录称，州长John G. Rowland举办Connecticut Coin Design Competition，并鼓励全州居民向Connecticut Commission on the Arts提交构想。州Department of Banking页面确认Hampton居民Andy Jones提交Charter Oak构想。已查来源没有公布投稿总数、全部投稿者、评分标准或公众票数。
联邦流程中，铸币局把州级构想转化为可铸造图稿；铸币局人员、Citizens Commemorative Coin Advisory Committee与Commission of Fine Arts审查候选图。财政部长Robert Rubin接受康涅狄格建议并保留最终批准权。现存官方摘要没有逐步对应Andy Jones投稿、五种图稿与T. James Ferrell最终浮雕之间的关系。
